شیکاگو به عنوان زادگاه آسمان‌خراش‌ها شناخته می‌شود و تاریخچه‌ی برج‌های بلند این شهر با تاریخ معماری مدرن آمریکا و جهان گره خورده است. معماری آسمان‌خراش‌های شیکاگو همواره در حال تحول بوده است. این شهر به دلیل استفاده از فولاد و تکنیک‌های نوآورانه در ساختارهای بلند، به عنوان پیشگام در معماری مدرن شناخته می‌شود. برج‌های شیکاگو معمولاً با سبک‌های مختلف معماری از جمله سبک‌های آرت دکو، بین‌المللی، و پست‌مدرن ساخته شده‌اند.
در ادامه تصویری از سایه آسمان خراش‌های شیکاگو از ۸۰کیلومتری و آن سوی دریاچه میشیگان مشاهده می‌کنید: